De multimiljardair, die in 1992 veroordeeld was tot een celstraf wegens belastingontduiking, is vooral bekendgeworden door haar uitspraak dat ‘alleen arme mensen belasting betalen’.
Door haar streng arbeidsethos en opvliegende karakter werd Helmsley in de Amerikaanse media aangeduid als ‘the Queen of Mean’. Helmsley en haar man Harry hadden een groot aantal prestigieuze hotels en gebouwen in bezit, waaronder het Empire State Building in New York.
In 1992 werd ze aangeklaagd wegens belastingontduiking, omdat ze persoonlijke uitgaven zoals kostbare juwelen had opgegeven als zakelijke onkosten. Tijdens het proces zei haar voormalig huishoudster dat ze Helmsley had horen zeggen: ‘Wij betalen geen belasting, alleen arme mensen betalen belasting’.
Toen haar man Harry in 1997 overleed, erfde zijn echtgenote diens hele vermogen. Leona Helmsley, die bekendstond om haar luxe levenstijl, werkte in haar jonge jaren als model.
