Voor zijn poging ging Malkoff grondig te werk: met een heel team stippelde hij de meest strategische route uit, rekening houdend met de verschillende openings- en sluitingstijden van de vestigingen.
Ook trainde hij zijn lichaam voor de enorme hoeveelheid cafeïne die hij te verduren zou krijgen. Eis voor de challenge was namelijk dat hij in elke winkel iets moest kopen ter bewijs dat hij er echt geweest was, en van elke gekochte consumptie moest hij een deel opeten of drinken.